Das Herzstück der Stadt bildet der alte Dmitrower Kreml mit seinem erhaltenen hohen Erdwall und dem rekonstruierten Holztor an der Stelle des einstigen Nikolaus-Tors. Auf dem Museumsgelände beeindruckt die von italienischen Meistern Anfang des 16. Jahrhunderts errichtete Mariä-Entschlafens-Kathedrale. Zudem befinden sich hier die Elisabeth-Kirche, das ehemalige Adelsversammlungsgebäude, ein Mädchengymnasium sowie das historische Gefängnis.
Ein weiteres Highlight ist das im 15. Jahrhundert gegründete Boris-und-Gleb-Kloster, das von einer wehrhaften Steinmauer mit Türmen umschlossen wird. Entlang der autofreien Kropotkinskaja-Straße lohnt sich der Besuch des Gedenkhauses des Philosophen und Gelehrten Peter Kropotkin samt Denkmal. Auf dem Pflaster begegnen dir zudem die bronzenen Skulpturen der Stadtbewohner – vom Kaufmann über Adelige bis zur Lehrerin.
Eine facettenreiche Sammlung adeliger Alltagskultur, Gemälde und sakraler Kunst zeigt das Heimatmuseum Dmitrow in einem eleganten Barockbau. Außerhalb des Zentrums erinnern die Gedenkstätte auf der Peremilowo-Höhe an den Stopp der feindlichen Truppen 1941 und die Erdwälle bei Orudjewo an die einstigen Tests des monumentalen Zar-Panzers.