Der Hauptgrund für eine Reise nach Tallinn ist das außergewöhnlich gut erhaltene mittelalterliche Stadtbild. Das historische Herz, die Altstadt, wird von einer mächtigen Stadtmauer mit Wehrtürmen geschützt, unter denen der Mädchenturm, der Hellemann-Turm und die Dicke Margarethe besonders hervorstechen. Seit dem 15. Jahrhundert pulsiert das Leben auf dem Rathausplatz, wo sich auch die älteste durchgehend betriebene Apotheke Europas, die Ratsapotheke, befindet. Auf dem Domberg Toompea thronen das Schloss Toompea, in dem das estnische Parlament tagt, und der Wehrturm Langer Hermann.
Tallinn beherbergt zudem bemerkenswerte Sakralbauten aus verschiedenen Epochen. Als Wahrzeichen der Stadt gilt die Olaikirche, deren Aussichtsplattform in 124 Metern Höhe einen weiten Panoramablick über das Meer und die roten Ziegeldächer bietet. Ebenso lohnend sind die Domkirche aus dem 13. Jahrhundert, die ehemalige Nikolaikirche mit dem heutigen Kunstmuseum Niguliste sowie die prachtvolle orthodoxe Alexander-Newski-Kathedrale. Außerhalb des Zentrums locken das barocke Schloss- und Parkensemble Kadriorg, das von Peter dem Großen erbaut wurde, das neugotische Schloss Glehn in Nõmme und das historische Schlossgut Maarjamäe.